Прежде всего стоит понять Ваш основной род деятельности. Вы работаете в офисе или на предприятии, в кругу Вашего общения предпочитают строгий, классический стиль одежды, кежуал или спортивный (спортивный не очень стильно само по себе).

   Основное правило на начальном этапе формировании гардероба - взаимозаменяемость. То есть, любую рубашку можно сочетать с любыми брюками, любые брюки с любой обувью и так далее.

   Чрезвычайно важен размер одежды, это 1/3 успеха. О правильных размерах можно отдельно прочитать в интернете.

   Одежда должна быть чистой и опрятной!

   В выборе цветов стоит ориентироваться на цветотип:
  Зимний - тёмные волосы, светлая или бледная кожа, цвет глаз яркий или очень тёмный. Подойдут холодные и "сочные" цвета: чёрный, белый, все выразительные цвета радуги, но без доминирования в образе. Контрастные сочетания или монохром. Кожаные изделия преимущественно чёрные или серые. Метал золото, серебро, сталь.
  Весенний - каштановые волосы, смуглая кожа тёплых тонов, цвет глаз карий, тёмный или приглушенный. Подойдут тёмные и тёплые цвета: чёрный, коричневый, кремовый, тёмно-синий, оливковый, бордовый и так далее. Яркие цвета не желательны, рекомендую некие припыленные оттенки, как будто в краску добавили немного серого цвета. Кожаные изделия тёмно-коричневые тёмно-синие и так далее. Метал золото,  розовое золото.
  Летний - светлые волосы, кожа светлая с розовым, желтоватым оттенком или лёгким загаром, глаза яркие. Рекомендую голубой, розовый, синий белый и зелёный. Цвета насыщенные. Кожаные изделия светло-коричневые. Метал золото, серебро, сталь.
  Осенний -  рыжие волосы, кожа с персиковым оттенком, глаза карие, зелёные. Цвета желательно красный, оранжевый кремовый, синий, жёлтый. Цвета благородные. Кожаные изделия коричневые, возможно с оранжевым оттенком. Метал золото, розовое золото.
  Не обязательно весь образ строить именно на этих цветах, но акценты и аксессуары подбирать согласно палитре и грубо не нарушать рамки своего цветотипа. Картинок с демонстрацией вышенаписанного в интернете много.
   
   Количество логотипов, рисунков и эмблем на одежде должно быть минимальным, иначе это смотрится либо инфантильно либо безвкусно.
   
   Футболки однотонные, джинсы тоже. Стоит вместо простой футболки отдать предпочтение поло или хенли. Возможно вы найдёте хорошие и яркие рубашки с интересным узором. Вместо банальных джинсов - носить чиносы или классические брюки. Вместо ярких кроссовок советую подобрать обувь из кожи. В зависимости от строгости стиля Вашего образа выбрать подходящую модель, вариантов море: от кроссовок и кедов из кожи, до ботинок "челси" или "дезерт", возможно туфли "броги", "монки", "лоферы" или даже "оксфорды" (не редко о мужчине судят по обуви). Пуховик советую заменить на пальто или бушлат. Вместо ветровки - элегантный плащ, кожаную или охотничью куртку. Толстовку-худи заменить на вязанный свитер или свитер с высоким горлом.
В общем от банального к сложному и изысканному.
   
   Все кожаные изделия (обувь, куртка, ремень брюк и ремень часов) должны быть одного тона.

   Отдельную часть занимают аксессуары: очки, часы, браслеты, подтяжки, галстуки, головные уборы. Стиль этих предметов стоит подбирать отталкиваясь от основной "идеи" вашего образа.
   
   Очки должны подходить вам по форме лица и по размеру (классификация в интернете).

   В вашем образе стоит придерживаться одного, трёх, пяти цветов. Чаще всего трёх, в отдельных случаях допустимо до семи, но это уже очень сложно сочетать.
 
   Что-бы было проще сочетать цвета, можно пользоваться специальной круговой палитрой сочетания цветов.
   
   Рекомендую выбирать одежду из "сложных", необычных и фактурных материалов: кожа, замша, льняная ткань, шерсть и так далее. Ткань с узорами. Но важно держать баланс и не перегружать образ.

   Получилось как всегда очень много текста, зато наверное 70% всех принципов хорошего стиля Вы теперь знаете.
Советую подписаться на пару тематических канала на youtube, что бы дальше расти в направлении высокого стиля! Удачи!